В декабре 1953 года вышел основанный Хефнером первый выпуск журнала Playboy с Мэрилин Монро на обложке тиражом 70 тысяч экземпляров. За годы существования журнала для обложек издания позировали такие известные актрисы и модели, как Элизабет Тейлор, Синди Кроуфорд, Анна Николь Смит, Дженни Маккарти.
